Centrale Physique et Chimie PSI 2007

Thème de l'épreuve Quelques aspects des propriétés physiques et chimiques des alcools
Principaux outils utilisés mécanique du point, électromagnétisme dans les milieux, stéréochimie, solutions aqueuses, cristallographie, thermochimie
Mots clefs alcool, liaison hydrogène, ressort, ondes polarisées, liaisons hydrogènes, maille élémentaire de la glace

Corrigé

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Concours Centrale - Supélec 2007 Épreuve : PHYSIQUE-CHIMIE Filière PSI PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI PHYSIQUE-CHIMIE Ce problème traite de quelques aspects des propriétés physiques et chimiques des alcools. Aucune connaissance préalable à leur sujet n'est nécessaire. Les dif- férentes parties sont largement indépendantes. Les calculatrices sont autorisées. Données - formulaire : c Célérité de la lumière dans le vide 3, 00 - 108 m -- s_1 R Constante des gaz parfaits 8, 31 J -mol_1 - K--1 mH Masse de l'atome d'hydrogène 1, 67 - 10_27 kg 80 permittivité diélectrique du vide 8, 85 - 10_12 F -- m_1 e charge électrique élémentaire 1, 60 - 10_19 C Formule du double produit vectoriel : à A (à A È) : (â -Ë)Ë -- (â -- Ë)Ë Partie I - Liaisons de covalence OH et liaisons hydrogène dans les alcools On appelle alcool un corps comprenant le groupement ci--contre : _ C _ OH I.A - Étude des charges partielles dans le groupement hydroxyle -- OH Dans un modèle statique très simplifié d'une molécule d'un alcool R -- O -- H , on considère que l'atome 0 porte une charge --ô alors que l'atome H porte la charge opposée +ô, le reste de la molécule (radical R) étant donc neutre: R -- O_ô -- H +ô . La longueur de la liaison de covalence O -- H est dOH : O, 096 nm. I.A.1) Préciser le signe de la charge 6 , en justifiant précisément la réponse. I.A.2) On donne les moments dipolaires d'une molécule de méthanol {pour laquelle R : CH 3) : 5,63 - 10_30 C - m et d'une molécule d'éthanol (pour laquelle R : CH 3 -- CH 2) : 5, 57 - 10_30 C - m. En quoi ces valeurs permettent--elles de vali- Concours Centrale-Supé/ec 2007 1/11 PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI Filière PSI der le modèle consistant à ne pas faire porter de charge partielle au radical R ? Evaluer numériquement la charge 6 . Commenter sa valeur. I.B - Étude thermodynamique de la liaison hydrogène 0----H L'existence des charges partielles étu- R diées au paragraphe précédent permet la formation de liaisons intermoléculai- _6 +5 liaison _ô res, appelées « liaisons hydrogène » O _ H ' Byfilæâèfie' 0 entre l'atome H +ô d'une molécule / \ +ô d'alcool et l'atome 0_6 d'une autre molé- R H cule d'alcool, à proximité immédiate de la première. Ces liaisons seront notées et représentées en pointillés O---H par la suite, pour les distinguer des liaisons de covalence qui sont représentées par des traits pleins. On se propose d'évaluer par des calculs thermodynamiques l'enthalpie molaire d'une liaison hydrogène dans une molécule d'alcool puis dans une molécule de glace et de comparer les deux valeurs. I.B.1) Liaison hydrogène dans les alcools. On considère l'association en phase liquide, dans un solvant aprotique, d'un grand nombre de molécules d'alcool ROH , formant une solution diluée. On sup-- posera que s'établissent les équilibres suivants : 2ROH : (ROH)2 de constante K°1 ROH+ (ROH)2 : (ROH)3 de constante K°2 ROH+ (ROH)3 : (ROH)4 de constante K°3 ROH+ (ROH)n : (ROH) de constante K'jOE n+1 On notera a1 la valeur en mol--U1 de la concentration [ROH ], a2 celle de [(ROH)2] , an celle de [(ROH)n] etc..., et "0 la valeur en mol -- L_1 de la concen- tration totale en alcool. Concours Centrale-Supé/ec 2007 2/11 PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI a) Justifier qu'on puisse considérer que toutes les constantes K 1° , K; , ,K , sont toutes égales à K° . Ecrire la relation liant an à a1 et K° . b) En écrivant la conservation de la matière, déduire une équation permettant d'obtenir a1 en fonction de "0° On posera y = K ° -- a1 et on pourra considérer que y < 1 . On rappelle que dans ces conditions : 0 n ? î yn : 1 -------1 _ . n = 0 y c) Exprimer a1 en fonction de "0 en faisant les approximations qu'on jugera convenables. d) À 25° C on a K° : 0,24 et "0 = 0,2. Calculer a1» a2 et a3. Les approxima- tions précédentes sont-elles justifiées ? e) À 33° C , on a K '° = O, 18 . En déduire l'enthalpie molaire d'une liaison hydro- gène dans la molécule d'alcool. I.B.2) Liaison hydrogène dans l'eau La formule de Lewis de l'eau permet de prévoir pour l'atome d'oxygène un envi- ronnement de type tétraédrique qu'on observe dans l'une des variétés cristalli-- sées de la glace qui a la structure du diamant: les atomes O occupent les emplacements des atomes de carbone dans le diamant tandis que les atomes H se placent entre deux atomes O , à distance dOH : O, 100 nm des uns (liaison covalente) et a distance dH : O, 176 nm des autres (liaison hydrogène). a) Représenter les atomes d'oxygène de la maille et, pour plus de clarté, l'envi- ronnement en atomes d'hydrogène d'un seul des atomes d'oxygène. Quel est le paramètre de la maille ? b) Combien y-a-t-il de molécules d'eau par maille ? Combien y-a-t--il de liaisons hydrogène par maille '? c) L'enthalpie molaire de sublimation de la glace est L = 49, 8 M -mol_1 . Estimer l'enthalpie molaire de liaison hydrogène. Comparer à la valeur trouvée dans le cas des alcools à la question I.B.1-e. d) Sous la pression P° : 1 bar , on donne les températures d'ébullition des corps suivants : Composé Température d'ébullition (° C) H2S --60 H2Se --40 H2Te --5 Concours Centrale-Supé/ec 2007 3/11 PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI Sachant que S , Se et Te appartiennent comme 0 a la colonne VIA du tableau de classification périodique et respectivement aux lignes 3(S ), 4(Se) et 5 (Te) comparer ces températures à celle de l'eau et proposer une explication. I.C - Étude des vibrations d'élongation de la liaison de covalence 0 -- H dans une molécule d'alcool I.C.1) Molécule isolée. On modélise une molécule d'alcool R--O--H RO _ H isolée (en phase gazeuse par exemple) par l'oseillateur ci-contre. k [ mH Le support fixe représente le groupe R -- O , le ' 0 x ressort (de longueur à vide Z0 : dOH) repré- _" sente la liaison de covalence entre les atomes O et H , l'atome H étant représenté par un point matériel de masse m H . On considère que l'atome H est astreint à se déplacer sur un axe x'x, et on néglige tout phéno-- mène de frottement. a) Quel argument permet de considérer que R -- O est fixe ? b) L'alcool considéré est capable d'absorber une onde électromagnétique dont la fréquence \! est égale à sa fréquence de résonance Vo . Déterminer la raideur le du ressort en fonction de mH , "0 et c . Application numérique : calculer le en sachant qu'expérimentalement la lon- gueur d'onde 7'0 absorbée est donnée par V)... = 3600 car1 (cette unité étant celle qui est utilisée habituellement). Dans quelle région du spectre électromagnétique se situe cette absorption ? I.C.2) Molécule engagée dans une liaison hydrogène La molécule précédente est maintenant située à proximité d'une autre molécule identique. On suppose qu'il y a donc --ô . . \ RO une l1a1son hydrogene entre l'atome H+ô de la molécule précédente et l'atome O_6 de k» l0 liaison _6 x la molécule voisine. Dans un ------------ \ -- -- - 0 _» modèle très simplifié de hydrogene \ cette liaison, on ne va consi-- H+ô dérer que l'influence élec-- trostatique de l'atome O--6 de la molécule voisine, molécule que l'on supposera fixe. Pour les A.N., on pren-- dra par la suite k = 750 N - m_1 et 6 = 5,7 - 10--20 C. +ô H R mH Concours Centrale-Supé/ec 2007 4/11 PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI a) Quel est l'allongement Al de la liaison de covalence O -- H (modélisée par le ressort) dû à la présence de la molécule voisine ? Application numérique. Calculer la valeur de Al et montrer que cet allongement est négligeable par rapport a la longueur dH : O, 17 nm de la liaison hydrogène. b) Quelle est la nouvelle valeur de la longueur d'onde NO absorbée par l'alcool ? Détailler le raisonnement suivi et préciser les approximations éventuellement faites, en les justifiant si besoin a posteriori. Application numérique : donner la valeur 1/À'0 en (sm--1 . Comparer avec 1/7»() . Partie II - Étude de l'activité optique des alcools Certaines À Direction et sens de substances, | | | \ ' dites opti-- &\ 6: 1--0 & ation quement --'%ïj ' p 10 %; ÿ actives ont Onde incidente / Observateur ' ., , polar1sée regardant la propr1etEUR rectilignement Substance _ Onde émergente l'onde arriver de fa1re opt1quement act1ve polarisée tourner la rectilignement direction de polarisation d'une onde électromagnétique polarisée rectilignement qui les tra-- verse. L'angle @ dont cette direction a tourné s'appelle le pouvoir rotatoire de la substance. Suivant le sens dans lequel la direction de polarisation tourne, la substance est dite lêvogyre (si un observateur regardant l'onde arriver vers lui voit tourner cette direction de polarisation dans le sens trigonométrique) ou dex- trogyre (dans le cas contraire). Ainsi, dans le cas de la figure ci--dessus (où les flè- ches représentent la direction de polarisation de l'onde), la substance optiquement active est lévogyre. II.A - Substances présentant une activité optique En solution aqueuse, seules les substances dont les molécules sont chirales pré-- sentent une activité optique (si l'on n'a pas un mélange racémique des deux énantiomères). On considère les molécules suivantes (a, b, c, d, e, D qui comportent toutes une ou plusieurs fonctions _Cl' : O --C --OH aldéhyde et/ou alcool. H Il{ 81déhYd8 alcool Concours Centrale-Supé/ec 2007 5/11 PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI Parmi ces six (a) CH3 _ CHOH _ CH3 (b) CH3 _ CHOH _ CH2 _ CH3 molécules, indi- quer lesquelles sont chirales CHO CH 2 OH CH2 OH CH2 OH (on justifiera de \ / manière brève (C) .C_ C' (d) .C-- C ' mais précise la ,' '. ,' \ réponse); don- HO " l \ " OH HO" ] "OH ner le nombre H H H H de stéréoisomè- res qu'elles possèdent éventuellement : HO OH HO OH (6) (f) II.B - Activité optique du glucose et des sucres Aucune connaissance particulière sur les conformations du cyclohexane n'est nécessaire pour traiter cette question. II.B.1) Structures. Les sucres sont des composés organiques comprenant une fonction aldéhyde et une ou plusieurs fonctions alcool. La numérotation de la chaîne carbonée com-- mence par le carbone aldéhydique, classé 1. a) Le plus simple d'entre eux est le glycéraldéhyde HOCH 2--CH OH --CHO. Représenter dans l'espace l'isomère du glycéraldéhyde où le carbone 2 est de configuration R , en expliquant clairement les règles utilisées. b) Les hexoses ont pour formule générale : HOCH2 -- CHOH-- CHOH-- CHOH--CHOH--CHO . Combien cette structure contient--elle de carbones asymétriques ? En déduire le nombre de stéréoisomères correspondant à cette formule. c) Parmi ceux-ci, le « D -glucose » est celui où les carbones asymétriques ont la configuration suivante : CZ(R), C3(S ), C4(R), CS (R) . Sachant que le « L - glucose » est l'énantiomère du D -glucose, donner la configuration absolue des carbones du L --glucose. Le « D --mannose » est tel que : CZ(S), C3(S), C4(R), CS(R) . Quelle est la relation d'isomérie entre le D --glucose et le D -mannose ? Concours Centrale-Supé/ec 2007 6/11 PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI II.B.2) Étude de la cinétique de mutarotation du glucose oc D -- glucose B D -- glucose À la suite d'une réaction interne entre la fonction aldéhyde et une des fonctions alcool, le D -glucose se cyclise et n'existe en fait que sous les deux formes ci-des- sus, formes que l'on peut séparer à l'état solide mais qui, en solution aqueuse, sont en équilibre. Les cycles ont la même géométrie que le cyclohexane, un sommet étant occupé par un atome d'oxygène. a) Combien de carbones asymétriques chacun de ces cycles possède--t-il ? Don-- ner, en la justifiant, la configuration absolue du carbone 1 dans l'dD --glucose puis dans le 5D glucose. Les autres carbones asymétriques ont--ils la même con-- figuration dans l'un et l'autre cycle ? En déduire la relation d'isomérie entre l'ocD -glucose et le fiD -glucose. b) On veut étudier la cinétique de cette réaction en solution aqueuse diluée. Pour cela, on dissout n moles de D --glucose solide dont on pense qu'il est entiè-- rement sous la forme d' OLD -glucose dans un volume V de solvant. On note 0 la concentration initiale en (1D -glucose, & l'avancement de la réaction et on pose : x = &/ n . i)La réaction étant catalysée par les ions H+, on doit maintenir le milieu réactionnel à pH constant pendant la durée de l'expérience. 0 Comment appelle-t-on un mélange qui réalise cette propriété ? Com- ment peut-on préparer un tel mélange ? 0 On veut fixer rigoureusement le pH a 7,0. Si on dispose de dérivés solides de l'acide phosphorique : phosphate de sodium N a3PO 4 , hydro- génophosphate de sodium N a2HPO 4 et dihydrogénophosphate de sodium NaH2PO4, le(s) quel(s) d'entre eux, et en quelle(s) propor- tion(s), doit--on dissoudre dans un litre d'eau pour obtenir le mélange désiré ? Les pKa de l'acide phosphorique sont : pKa1 : 2, 1 ; pKa2 : 7,2 ;pKOE3 : 12. ii)Dans l'hypothèse où la réaction directe, de constante k1 , est du premier ordre par rapport a l'ocD -glucose et la réaction inverse, de constante k_1 , est Concours Centrale-Supé/ec 2007 7/11 PH YSIQUE--CHIMIE Filière PSI du premier ordre par rapport au BD glucose, établir la relation entre ces constantes, le temps, 36 et xoe (valeur de x quand le mélange n'évolue plus). iii)La cinétique est suivie expérimentalement en mesurant au cours du temps l'évolution du pouvoir rotatoire @ de la solution. Celui-ci suit la loi additive de Biot : L où L désigne la longueur de la cuve où est placée la solution, Ci la concentra-- tion de chaque substance chirale et [e,] le pouvoir rotatoire spécifique de celle--ci, constante caractéristique pour une température et une longueur d'onde données. On note respectivement 6), 80 et 600 les valeurs du pouvoir rotatoire de la solution à t, à l'instant initial et quand le mélange n'évolue plus. Exprimer le rapport (em--6)/(Goe--GO) en fonction de xoe et de x ; en déduire une méthode d'étude de la cinétique de la réaction à partir des mesu- res de l'évolution de 6 au cours du temps. iv)On fait les mesures suivantes : t(s) 120 240 300 370 520 650 850 1020  

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 Centrale Physique et Chimie PSI 2007 -- Corrigé Ce corrigé est proposé par Fabrice Maquère (Professeur agrégé) et Olivier Frantz (Professeur agrégé) ; il a été relu par Jean-Julien Fleck (Professeur en CPGE), Antoine Senger (Professeur en CPGE), Mickaël Profeta (Professeur en CPGE) et Stéphane Ravier (Professeur en CPGE). Ce sujet porte sur les alcools et propose d'étudier quelques propriétés physiques et chimiques de ces composés. La première partie de ce sujet s'intéresse au groupe hydroxyle : la liaison covalente O-H et la liaison hydrogène entre deux hydroxyles. La deuxième partie étudie l'interaction entre les alcools et la lumière polarisée. Chaque partie est divisée en plusieurs sous-parties entremêlant physique et chimie. · La partie I.A étudie la répartition des charges dans la liaison covalente C-O. Les connaissances mises en jeu sont classiques mais la résolution de cette partie nécessite une certaine autonomie, notamment par l'énoncé d'hypothèses non indiquées par le sujet. · La partie I.B traite de l'aspect thermodynamique de la liaison hydrogène. Cette partie est mieux guidée, la première question nécessitant seule du recul par rapport au sujet. Elle utilise les cours de thermodynamique et de cristallographie. · La partie I.C propose de modéliser la liaison O-H par un système masse-ressort pour calculer la longueur d'onde absorbée par la molécule d'alcool d'abord seule, puis approchée par une autre molécule d'alcool. · La partie II.A est une introduction générale aux molécules optiquement actives. · La partie II.B se penche sur l'activité optique des sucres. Après un rappel sur la nomenclature des espèces optiquement actives et leurs relations d'énantiomérie, le sujet s'attarde sur la réaction de mutarotation du glucose, dont la cinétique est étudiée théoriquement (à l'aide de la cinétique formelle) et expérimentalement (par l'utilisation des propriétés optiques du glucose). · La partie II.C étudie la propagation d'ondes et la variation de leur polarisation dans une solution constituée de molécules chirales. · Enfin, la partie II.D est l'occasion de manipuler les équations d'électromagnétisme dans les milieux pour montrer que le vecteur polarisation est à la base du comportement dextrogyre ou lévogyre d'une substance. Dans l'ensemble, ce sujet est de difficulté modérée et fait appel aux outils classiques du cours. Cependant, certaines questions paraissent déroutantes, les étapes de la démonstration et les hypothèses nécessaires n'étant pas indiquées. La fin du problème permet de faire le point sur la propagation d'ondes polarisées et peut être utile tant pour les écrits que pour les oraux. Indications I.A.2 Le moment dipolaire du groupe hydroxyle est la somme des moments dipolaires associés à chacune de ses liaisons. Pour comparer les deux molécules et calculer le moment dipolaire associé à la liaison R-O, il est nécessaire de faire deux hypothèses : sur les charges de chaque groupe alkyle, d'une part, et les distances entre l'atome d'oxygène et le barycentre de la charge positive des groupes alkyles, d'autre part. I.B.1.a Comparer les termes enthalpiques et entropiques associés aux différents équilibres, puis les constantes d'équilibre. I.B.1.b La dérivée d'une série entière admet comme limite la dérivée de la série de départ. I.B.1.c L'approximation permet de simplifier une équation du 2nd degré en équation du 1er degré. I.B.1.e En fonction des concentrations calculées à la question précédente, repérer la réaction prépondérante dans la solution. I.B.2.a La distance entre deux atomes d'oxygène correspond à la somme des distances d'une liaison covalente et d'une liaison hydrogène. Un site tétraédrique d'une maille cubique faces centrées est inscrit dans un cube. L'atome situé au centre du site tétraédrique est au centre de ce cube. I.B.2.b Raisonner sur les molécules d'eau équivaut à raisonner sur les atomes d'oxygène. I.C.1.a Considérer les masses des différents groupements d'atomes. I.C.1.b Retrouver la pulsation caractéristique du système masse-ressort. I.C.2.a Appliquer le principe fondamental de la statique, en considérant que dH est la longueur de la liaison hydrogène à l'équilibre. I.C.2.b Appliquer le principe fondamental de la dynamique puis linéariser l'équation en considérant que l'allongement du ressort est négligeable devant la longueur de la liaison hydrogène. II.B.2.b.ii Écrire le tableau d'avancement de la réaction de mutarotation, puis écrire la loi de vitesse en fonction du taux d'avancement. II.B.2.b.iii Exprimer dans un premier temps le pouvoir rotatoire de la solution à l'instant initial, à un instant t et à l'équilibre, en fonction du taux d'avancement et du volume V de la solution. II.B.2.b.iv Tracer le graphe ln( - ) en fonction du temps t et calculer la pente de la droite obtenue. II.B.2.b.iv Exprimer la loi de vitesse une fois l'équilibre atteint. II.B.2.b.v Il faut utiliser l'ordonnée à l'origine du graphe de la question II.B.2.b.iv. - - II.C.3.a Ajouter les champs Eg et Ed exprimés dans la question précédente puis simplifier l'expression obtenue à l'aide des relations de trigonométrie. -- - - - - - - II.D.1.b Calculer rot rot E = grad div E - E grâce aux équations de Maxwell pour obtenir l'équation vectorielle recherchée. II.D.1.c Simplifier l'équation d'onde grâce à la notation complexe. II.D.2.c Utiliser la notation complexe pour simplifier les opérateurs différentiels. II.D.2.e Projeter l'équation de propagation en utilisant un champ électrique com - plexe quelconque E = e i ( t-k x) (E - e +E - e ). y y z z I. Liaisons de covalence O-H et liaisons hydrogène dans les alcools I.A Étude des charges partielles dans le groupement hydroxyle -OH I.A.1 L'atome d'oxygène est plus électronégatif que celui d'hydrogène. L'oxygène attire donc plus à lui les électrons de la liaison covalente O-H. Sans pour autant aller jusqu'à gagner un électron supplémentaire (réaction de réduction, dans ce cas), la densité d'électrons autour de l'oxygène augmente, lui conférant alors une charge partielle négative. Il vient alors - < 0 soit >0 Les électronégativités (au sens de Pauling) des deux atomes valent pour l'oxygène 3, 44 et pour l'hydrogène 2, 2. Cela confirme la comparaison. L'énoncé utilise le symbole pour symboliser la charge (exprimée en coulombs). En général, ce symbole désigne la charge partielle de l'atome. La charge partielle, elle, exprime l'excès de charge en nombre de charge élémentaire e. Une charge partielle de 0, 5 signifie un excès de charge équivalent à la moitié de la charge élémentaire. La charge partielle est sans unité. I.A.2 Le carbone, à la gauche de l'oxygène dans la classification périodique, est un peu moins électronégatif que l'oxygène. La liaison carbone-oxygène est donc polarisée. Appelons - µ RO et - µ OH les moments dipolaires associés respectivement aux liaisons - - - R O et O H et µ le moment dipolaire de la molécule. On peut écrire - µ =- µ +- µ RO OH En chimie, les moments dipolaires sont représentés par des vecteurs orientés de la charge négative vers la charge positive. En outre, afin de simplifier le problème, les deux liaisons sont considérées comme alignées. - - µ µ RO R OH O H - µ D'après le schéma précédent, il vient µ = µOH - µRO où µRO vaut µMe dans le cas du méthanol et µEt dans le cas de l'éthanol. La comparaison des moments dipolaires de ces deux molécules donne µ = µ(méthanol) - µ(éthanol) = µOH - µMe - (µOH - µEt ) µ = µEt - µMe Dans la suite du problème, émettons les hypothèses suivantes : · La charge R des groupes alkyles est indépendante du groupe lui-même ; la charge du groupe méthyle Me est alors égale à celle du groupe éthyle Et . · Comme on le voit sur le dessin ci-dessous, le barycentre des charges dans les liaisons alkyle-oxygène est une fois et demi plus éloigné avec le groupe éthyle qu'avec le groupe méthyle, soit dEt = 1, 5 dMe . Me C O H O H dMe Et C C dEt De ces hypothèses, il découle µEt = dEt Et = 1, 5 dMe Me = 1, 5 µMe d'où et 2 µ = µMe = 1, 2.10-31 C.m µOH = µ(méthanol) + µMe = 5, 75.10-30 C.m Le moment dipolaire de la liaison alkyle-oxygène est négligeable devant le moment dipolaire de la liaison hydrogène-oxygène (qui est environ 50 fois plus intense). En outre, la liaison O-H a environ une longueur similaire à celle de la liaison C-O. La charge partielle du groupe alkyle est négligeable devant celles de l'oxygène et de l'hydrogène. Si l'on tient compte de la géométrie réelle de la molécule d'alcool, l'angle entre les deux liaisons de l'oxygène introduit un facteur de l'ordre de cos(180 - 109) 0, 3. Le rapport des moments dipolaires de chaque liaison est alors égal à environ 15 au lieu de 50. La conclusion reste toujours valable. Le groupe alkyle ne porte donc pas de charge partielle. Le moment dipolaire de la molécule est alors égal au moment dipolaire de la liaison O-H, soit, pour le méthanol, par exemple : µ(méthanol) = µOH = dOH d'où = µ(méthanol) = 5, 9.10-20 C dOH La charge correspond à environ 37 % de la charge élémentaire. Aucun électron n'a donc été totalement transféré. Cependant, cette dissymétrie de la localisation de la charge est importante.