Centrale Physique et Chimie PSI 2007

Thème de l'épreuve Quelques aspects des propriétés physiques et chimiques des alcools
Principaux outils utilisés mécanique du point, électromagnétisme dans les milieux, stéréochimie, solutions aqueuses, cristallographie, thermochimie

Corrigé

(c'est payant, sauf le début): - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Extrait gratuit du corrigé

(télécharger le PDF)
           

Énoncé complet

(télécharger le PDF)
                                

Rapport du jury

(télécharger le PDF)
     

Énoncé obtenu par reconnaissance optique des caractères


Concours Centrale - Supélec 2007

Épreuve :

PHYSIQUE-CHIMIE

Filière

PSI

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

PHYSIQUE-CHIMIE

Ce problème traite de quelques aspects des propriétés physiques et chimiques
des alcools. Aucune connaissance préalable à leur sujet n'est nécessaire. Les 
dif-
férentes parties sont largement indépendantes.

Les calculatrices sont autorisées.

Données - formulaire :
c Célérité de la lumière dans le vide 3, 00 - 108 m -- s_1
R Constante des gaz parfaits 8, 31 J -mol_1 - K--1
mH Masse de l'atome d'hydrogène 1, 67 - 10_27 kg
80 permittivité diélectrique du vide 8, 85 - 10_12 F -- m_1
e charge électrique élémentaire 1, 60 - 10_19 C
Formule du double produit vectoriel : à A (à A È) : (â -Ë)Ë -- (â -- Ë)Ë

Partie I - Liaisons de covalence OH et liaisons hydrogène
dans les alcools

On appelle alcool un corps comprenant le groupement ci--contre : _ C _ OH

I.A - Étude des charges partielles dans le groupement hydroxyle -- OH

Dans un modèle statique très simplifié d'une molécule d'un alcool R -- O -- H , 
on
considère que l'atome 0 porte une charge --ô alors que l'atome H porte la
charge opposée +ô, le reste de la molécule (radical R) étant donc neutre:
R -- O_ô -- H +ô . La longueur de la liaison de covalence O -- H est dOH : O, 
096 nm.

I.A.1) Préciser le signe de la charge 6 , en justifiant précisément la réponse.

I.A.2) On donne les moments dipolaires d'une molécule de méthanol {pour
laquelle R : CH 3) : 5,63 - 10_30 C - m et d'une molécule d'éthanol (pour 
laquelle
R : CH 3 -- CH 2) : 5, 57 - 10_30 C - m. En quoi ces valeurs permettent--elles 
de vali-

Concours Centrale-Supé/ec 2007 1/11

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

Filière PSI

der le modèle consistant à ne pas faire porter de charge partielle au radical R 
?
Evaluer numériquement la charge 6 . Commenter sa valeur.

I.B - Étude thermodynamique de la liaison hydrogène 0----H

L'existence des charges partielles étu- R

diées au paragraphe précédent permet

la formation de liaisons intermoléculai- _6 +5 liaison _ô

res, appelées « liaisons hydrogène » O _ H ' Byfilæâèfie' 0

entre l'atome H +ô d'une molécule / \ +ô
d'alcool et l'atome 0_6 d'une autre molé- R H
cule d'alcool, à proximité immédiate de

la première. Ces liaisons seront notées et représentées en pointillés O---H par
la suite, pour les distinguer des liaisons de covalence qui sont représentées 
par
des traits pleins.

On se propose d'évaluer par des calculs thermodynamiques l'enthalpie molaire
d'une liaison hydrogène dans une molécule d'alcool puis dans une molécule de
glace et de comparer les deux valeurs.

I.B.1) Liaison hydrogène dans les alcools.

On considère l'association en phase liquide, dans un solvant aprotique, d'un
grand nombre de molécules d'alcool ROH , formant une solution diluée. On sup--
posera que s'établissent les équilibres suivants :

2ROH : (ROH)2 de constante K°1
ROH+ (ROH)2 : (ROH)3 de constante K°2

ROH+ (ROH)3 : (ROH)4 de constante K°3

ROH+ (ROH)n : (ROH) de constante K'jOE

n+1

On notera a1 la valeur en mol--U1 de la concentration [ROH ], a2 celle de
[(ROH)2] , an celle de [(ROH)n] etc..., et "0 la valeur en mol -- L_1 de la 
concen-
tration totale en alcool.

Concours Centrale-Supé/ec 2007 2/11

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

a) Justifier qu'on puisse considérer que toutes les constantes K 1° ,
K; , ,K , sont toutes égales à K° . Ecrire la relation liant an à a1 et K° .

b) En écrivant la conservation de la matière, déduire une équation permettant
d'obtenir a1 en fonction de "0° On posera y = K ° -- a1 et on pourra considérer
que y < 1 . On rappelle que dans ces conditions :

0
n ?

î yn : 1
-------1 _ .
n = 0 y
c) Exprimer a1 en fonction de "0 en faisant les approximations qu'on jugera
convenables.

d) À 25° C on a K° : 0,24 et "0 = 0,2. Calculer a1» a2 et a3. Les approxima-
tions précédentes sont-elles justifiées ?

e) À 33° C , on a K '° = O, 18 . En déduire l'enthalpie molaire d'une liaison 
hydro-
gène dans la molécule d'alcool.

I.B.2) Liaison hydrogène dans l'eau

La formule de Lewis de l'eau permet de prévoir pour l'atome d'oxygène un envi-
ronnement de type tétraédrique qu'on observe dans l'une des variétés cristalli--
sées de la glace qui a la structure du diamant: les atomes O occupent les
emplacements des atomes de carbone dans le diamant tandis que les atomes H
se placent entre deux atomes O , à distance dOH : O, 100 nm des uns (liaison
covalente) et a distance dH : O, 176 nm des autres (liaison hydrogène).

a) Représenter les atomes d'oxygène de la maille et, pour plus de clarté, 
l'envi-
ronnement en atomes d'hydrogène d'un seul des atomes d'oxygène. Quel est le
paramètre de la maille ?

b) Combien y-a-t-il de molécules d'eau par maille ? Combien y-a-t--il de 
liaisons
hydrogène par maille '?

c) L'enthalpie molaire de sublimation de la glace est L = 49, 8 M -mol_1 . 
Estimer
l'enthalpie molaire de liaison hydrogène. Comparer à la valeur trouvée dans le
cas des alcools à la question I.B.1-e.

d) Sous la pression P° : 1 bar , on donne les températures d'ébullition des 
corps
suivants :

Composé Température d'ébullition (° C)

H2S --60
H2Se --40
H2Te --5

Concours Centrale-Supé/ec 2007 3/11

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

Sachant que S , Se et Te appartiennent comme 0 a la colonne VIA du tableau
de classification périodique et respectivement aux lignes 3(S ), 4(Se) et 5 (Te)
comparer ces températures à celle de l'eau et proposer une explication.

I.C - Étude des vibrations d'élongation de la liaison de covalence 0 -- H
dans une molécule d'alcool

I.C.1) Molécule isolée.

On modélise une molécule d'alcool R--O--H RO _ H

isolée (en phase gazeuse par exemple) par

l'oseillateur ci-contre. k [ mH

Le support fixe représente le groupe R -- O , le ' 0 x
ressort (de longueur à vide Z0 : dOH) repré- _"
sente la liaison de covalence entre les atomes

O et H , l'atome H étant représenté par un

point matériel de masse m H . On considère que

l'atome H est astreint à se déplacer sur un axe x'x, et on néglige tout phéno--
mène de frottement.

a) Quel argument permet de considérer que R -- O est fixe ?

b) L'alcool considéré est capable d'absorber une onde électromagnétique dont la
fréquence \! est égale à sa fréquence de résonance Vo . Déterminer la raideur le
du ressort en fonction de mH , "0 et c .

Application numérique : calculer le en sachant qu'expérimentalement la lon-
gueur d'onde 7'0 absorbée est donnée par V)... = 3600 car1 (cette unité étant
celle qui est utilisée habituellement).

Dans quelle région du spectre électromagnétique se situe cette absorption ?
I.C.2) Molécule engagée dans une liaison hydrogène

La molécule précédente est maintenant située à proximité d'une autre molécule

identique.

On suppose qu'il y a donc --ô
. . \ RO

une l1a1son hydrogene entre

l'atome H+ô de la molécule

précédente et l'atome O_6 de k» l0 liaison _6 x

la molécule voisine. Dans un ------------ \ -- -- - 0 _»

modèle très simplifié de hydrogene \

cette liaison, on ne va consi-- H+ô

dérer que l'influence élec--

trostatique de l'atome O--6

de la molécule voisine, molécule que l'on supposera fixe. Pour les A.N., on 
pren--

dra par la suite k = 750 N - m_1 et 6 = 5,7 - 10--20 C.

+ô
H R

mH

Concours Centrale-Supé/ec 2007 4/11

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

a) Quel est l'allongement Al de la liaison de covalence O -- H (modélisée par le
ressort) dû à la présence de la molécule voisine ?

Application numérique. Calculer la valeur de Al et montrer que cet allongement
est négligeable par rapport a la longueur dH : O, 17 nm de la liaison hydrogène.

b) Quelle est la nouvelle valeur de la longueur d'onde NO absorbée par l'alcool 
?
Détailler le raisonnement suivi et préciser les approximations éventuellement
faites, en les justifiant si besoin a posteriori.

Application numérique : donner la valeur 1/À'0 en (sm--1 . Comparer avec 1/7»() 
.

Partie II - Étude de l'activité optique des alcools

Certaines À
Direction et
sens de

substances, | | | \ '
dites opti-- &\ 6: 1--0 & ation
quement --'%ïj ' p 10 %; ÿ

actives ont Onde incidente / Observateur
' ., , polar1sée regardant

la propr1etEUR rectilignement Substance _ Onde émergente l'onde arriver

de fa1re opt1quement act1ve polarisée

tourner la rectilignement

direction de

polarisation d'une onde électromagnétique polarisée rectilignement qui les tra--
verse. L'angle @ dont cette direction a tourné s'appelle le pouvoir rotatoire 
de la
substance. Suivant le sens dans lequel la direction de polarisation tourne, la
substance est dite lêvogyre (si un observateur regardant l'onde arriver vers lui
voit tourner cette direction de polarisation dans le sens trigonométrique) ou 
dex-
trogyre (dans le cas contraire). Ainsi, dans le cas de la figure ci--dessus (où 
les flè-
ches représentent la direction de polarisation de l'onde), la substance
optiquement active est lévogyre.

II.A - Substances présentant une activité optique

En solution aqueuse, seules les substances dont les molécules sont chirales 
pré--
sentent une activité optique (si l'on n'a pas un mélange racémique des deux
énantiomères).

On considère les molécules suivantes (a, b, c, d, e, D

qui comportent toutes une ou plusieurs fonctions _Cl' : O --C --OH
aldéhyde et/ou alcool. H Il{
81déhYd8 alcool

Concours Centrale-Supé/ec 2007 5/11

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

Parmi ces six (a) CH3 _ CHOH _ CH3 (b) CH3 _ CHOH _ CH2 _ CH3
molécules, indi-

quer lesquelles

sont chirales CHO CH 2 OH CH2 OH CH2 OH
(on justifiera de \ /

manière brève (C) .C_ C' (d) .C-- C '

mais précise la ,' '. ,' \
réponse); don- HO " l \ " OH HO" ] "OH
ner le nombre H H H H

de stéréoisomè-
res qu'elles possèdent éventuellement :

HO
OH HO OH
(6) (f)

II.B - Activité optique du glucose et des sucres

Aucune connaissance particulière sur les conformations du cyclohexane n'est
nécessaire pour traiter cette question.

II.B.1) Structures.

Les sucres sont des composés organiques comprenant une fonction aldéhyde et
une ou plusieurs fonctions alcool. La numérotation de la chaîne carbonée com--
mence par le carbone aldéhydique, classé 1.

a) Le plus simple d'entre eux est le glycéraldéhyde HOCH 2--CH OH --CHO.
Représenter dans l'espace l'isomère du glycéraldéhyde où le carbone 2 est de
configuration R , en expliquant clairement les règles utilisées.

b) Les hexoses ont pour formule générale :

HOCH2 -- CHOH-- CHOH-- CHOH--CHOH--CHO .
Combien cette structure contient--elle de carbones asymétriques ? En déduire le
nombre de stéréoisomères correspondant à cette formule.

c) Parmi ceux-ci, le « D -glucose » est celui où les carbones asymétriques ont 
la
configuration suivante : CZ(R), C3(S ), C4(R), CS (R) . Sachant que le « L -
glucose » est l'énantiomère du D -glucose, donner la configuration absolue des
carbones du L --glucose.

Le « D --mannose » est tel que : CZ(S), C3(S), C4(R), CS(R) . Quelle est la 
relation
d'isomérie entre le D --glucose et le D -mannose ?

Concours Centrale-Supé/ec 2007 6/11

PHYSIQUE--CHIMIE Filière PSI

II.B.2) Étude de la cinétique de mutarotation du glucose

oc D -- glucose B D -- glucose

À la suite d'une réaction interne entre la fonction aldéhyde et une des 
fonctions
alcool, le D -glucose se cyclise et n'existe en fait que sous les deux formes 
ci-des-
sus, formes que l'on peut séparer à l'état solide mais qui, en solution aqueuse,
sont en équilibre.

Les cycles ont la même géométrie que le cyclohexane, un sommet étant occupé
par un atome d'oxygène.

a) Combien de carbones asymétriques chacun de ces cycles possède--t-il ? Don--
ner, en la justifiant, la configuration absolue du carbone 1 dans l'dD --glucose
puis dans le 5D glucose. Les autres carbones asymétriques ont--ils la même con--
figuration dans l'un et l'autre cycle ? En déduire la relation d'isomérie entre
l'ocD -glucose et le fiD -glucose.

b) On veut étudier la cinétique de cette réaction en solution aqueuse diluée.
Pour cela, on dissout n moles de D --glucose solide dont on pense qu'il est 
entiè--
rement sous la forme d' OLD -glucose dans un volume V de solvant. On note 0 la
concentration initiale en (1D -glucose, & l'avancement de la réaction et on 
pose :
x = &/ n .

i)La réaction étant catalysée par les ions H+, on doit maintenir le milieu
réactionnel à pH constant pendant la durée de l'expérience.

0 Comment appelle-t-on un mélange qui réalise cette propriété ? Com-
ment peut-on préparer un tel mélange ?

0 On veut fixer rigoureusement le pH a 7,0. Si on dispose de dérivés
solides de l'acide phosphorique : phosphate de sodium N a3PO 4 , hydro-
génophosphate de sodium N a2HPO 4 et dihydrogénophosphate de
sodium NaH2PO4, le(s) quel(s) d'entre eux, et en quelle(s) propor-
tion(s), doit--on dissoudre dans un litre d'eau pour obtenir le mélange
désiré ? Les pKa de l'acide phosphorique sont : pKa1 : 2, 1 ;
pKa2 : 7,2 ;pKOE3 : 12.

ii)Dans l'hypothèse où la réaction directe, de constante k1 , est du premier
ordre par rapport a l'ocD -glucose et la réaction inverse, de constante k_1 , 
est

Concours Centrale-Supé/ec 2007 7/11

PH YSIQUE--CHIMIE

Filière PSI

du premier ordre par rapport au BD glucose, établir la relation entre ces
constantes, le temps, 36 et xoe (valeur de x quand le mélange n'évolue plus).

iii)La cinétique est suivie expérimentalement en mesurant au cours du
temps l'évolution du pouvoir rotatoire @ de la solution. Celui-ci suit la loi
additive de Biot :

L

où L désigne la longueur de la cuve où est placée la solution, Ci la concentra--
tion de chaque substance chirale et [e,] le pouvoir rotatoire spécifique de
celle--ci, constante caractéristique pour une température et une longueur
d'onde données. On note respectivement 6), 80 et 600 les valeurs du pouvoir
rotatoire de la solution à t, à l'instant initial et quand le mélange n'évolue
plus. Exprimer le rapport (em--6)/(Goe--GO) en fonction de xoe et de x ; en
déduire une méthode d'étude de la cinétique de la réaction à partir des mesu-
res de l'évolution de 6 au cours du temps.

iv)On fait les mesures suivantes :

t(s) 120 240 300 370 520 650 850 1020 
			

Extrait du corrigé obtenu par reconnaissance optique des caractères



Centrale Physique et Chimie PSI 2007 -- Corrigé
Ce corrigé est proposé par Fabrice Maquère (Professeur agrégé) et Olivier Frantz
(Professeur agrégé) ; il a été relu par Jean-Julien Fleck (Professeur en CPGE),
Antoine Senger (Professeur en CPGE), Mickaël Profeta (Professeur en CPGE) et
Stéphane Ravier (Professeur en CPGE).

Ce sujet porte sur les alcools et propose d'étudier quelques propriétés 
physiques
et chimiques de ces composés. La première partie de ce sujet s'intéresse au 
groupe
hydroxyle : la liaison covalente O-H et la liaison hydrogène entre deux 
hydroxyles.
La deuxième partie étudie l'interaction entre les alcools et la lumière 
polarisée.
Chaque partie est divisée en plusieurs sous-parties entremêlant physique et 
chimie.
· La partie I.A étudie la répartition des charges dans la liaison covalente C-O.
Les connaissances mises en jeu sont classiques mais la résolution de cette 
partie
nécessite une certaine autonomie, notamment par l'énoncé d'hypothèses non
indiquées par le sujet.
· La partie I.B traite de l'aspect thermodynamique de la liaison hydrogène.
Cette partie est mieux guidée, la première question nécessitant seule du recul
par rapport au sujet. Elle utilise les cours de thermodynamique et de 
cristallographie.
· La partie I.C propose de modéliser la liaison O-H par un système masse-ressort
pour calculer la longueur d'onde absorbée par la molécule d'alcool d'abord 
seule,
puis approchée par une autre molécule d'alcool.
· La partie II.A est une introduction générale aux molécules optiquement 
actives.
· La partie II.B se penche sur l'activité optique des sucres. Après un rappel 
sur la
nomenclature des espèces optiquement actives et leurs relations d'énantiomérie,
le sujet s'attarde sur la réaction de mutarotation du glucose, dont la cinétique
est étudiée théoriquement (à l'aide de la cinétique formelle) et 
expérimentalement (par l'utilisation des propriétés optiques du glucose).
· La partie II.C étudie la propagation d'ondes et la variation de leur 
polarisation
dans une solution constituée de molécules chirales.
· Enfin, la partie II.D est l'occasion de manipuler les équations 
d'électromagnétisme dans les milieux pour montrer que le vecteur polarisation 
est à la base
du comportement dextrogyre ou lévogyre d'une substance.
Dans l'ensemble, ce sujet est de difficulté modérée et fait appel aux outils 
classiques du cours. Cependant, certaines questions paraissent déroutantes, les 
étapes
de la démonstration et les hypothèses nécessaires n'étant pas indiquées. La fin 
du
problème permet de faire le point sur la propagation d'ondes polarisées et peut 
être
utile tant pour les écrits que pour les oraux.

Indications
I.A.2 Le moment dipolaire du groupe hydroxyle est la somme des moments
dipolaires associés à chacune de ses liaisons. Pour comparer les deux molécules 
et calculer le moment dipolaire associé à la liaison R-O, il est
nécessaire de faire deux hypothèses : sur les charges de chaque groupe
alkyle, d'une part, et les distances entre l'atome d'oxygène et le barycentre 
de la charge positive des groupes alkyles, d'autre part.
I.B.1.a Comparer les termes enthalpiques et entropiques associés aux différents
équilibres, puis les constantes d'équilibre.
I.B.1.b La dérivée d'une série entière admet comme limite la dérivée de la série
de départ.
I.B.1.c L'approximation permet de simplifier une équation du 2nd degré en 
équation du 1er degré.
I.B.1.e En fonction des concentrations calculées à la question précédente, 
repérer
la réaction prépondérante dans la solution.
I.B.2.a La distance entre deux atomes d'oxygène correspond à la somme des 
distances d'une liaison covalente et d'une liaison hydrogène. Un site 
tétraédrique d'une maille cubique faces centrées est inscrit dans un cube.
L'atome situé au centre du site tétraédrique est au centre de ce cube.
I.B.2.b Raisonner sur les molécules d'eau équivaut à raisonner sur les atomes
d'oxygène.
I.C.1.a Considérer les masses des différents groupements d'atomes.
I.C.1.b Retrouver la pulsation caractéristique du système masse-ressort.
I.C.2.a Appliquer le principe fondamental de la statique, en considérant que dH
est la longueur de la liaison hydrogène à l'équilibre.
I.C.2.b Appliquer le principe fondamental de la dynamique puis linéariser 
l'équation en considérant que l'allongement du ressort est négligeable devant la
longueur de la liaison hydrogène.
II.B.2.b.ii Écrire le tableau d'avancement de la réaction de mutarotation, puis 
écrire
la loi de vitesse en fonction du taux d'avancement.
II.B.2.b.iii Exprimer dans un premier temps le pouvoir rotatoire de la solution 
à
l'instant initial, à un instant t et à l'équilibre, en fonction du taux 
d'avancement et du volume V de la solution.
II.B.2.b.iv Tracer le graphe ln( -  ) en fonction du temps t et calculer la 
pente
de la droite obtenue.
II.B.2.b.iv Exprimer la loi de vitesse une fois l'équilibre atteint.
II.B.2.b.v Il faut utiliser l'ordonnée à l'origine du graphe de la question 
II.B.2.b.iv.
-

-

II.C.3.a Ajouter les champs Eg et Ed exprimés dans la question précédente puis
simplifier l'expression obtenue à l'aide des relations de trigonométrie.
 --
 -
-
-

- - -
II.D.1.b Calculer rot rot E = grad div E -  E grâce aux équations de Maxwell
pour obtenir l'équation vectorielle recherchée.
II.D.1.c Simplifier l'équation d'onde grâce à la notation complexe.
II.D.2.c Utiliser la notation complexe pour simplifier les opérateurs 
différentiels.
II.D.2.e Projeter l'équation de propagation en utilisant un champ électrique com
-

plexe quelconque E = e i ( t-k x) (E -
e +E -
e ).
y y

z z

I. Liaisons de covalence O-H et liaisons
hydrogène dans les alcools
I.A

Étude des charges partielles dans le groupement hydroxyle -OH

I.A.1 L'atome d'oxygène est plus électronégatif que celui d'hydrogène. L'oxygène
attire donc plus à lui les électrons de la liaison covalente O-H. Sans pour 
autant
aller jusqu'à gagner un électron supplémentaire (réaction de réduction, dans ce 
cas),
la densité d'électrons autour de l'oxygène augmente, lui conférant alors une 
charge
partielle négative. Il vient alors
- < 0
soit

>0
Les électronégativités (au sens de Pauling) des deux atomes valent pour
l'oxygène 3, 44 et pour l'hydrogène 2, 2. Cela confirme la comparaison.
L'énoncé utilise le symbole  pour symboliser la charge (exprimée en
coulombs). En général, ce symbole désigne la charge partielle de l'atome.
La charge partielle, elle, exprime l'excès de charge en nombre de charge 
élémentaire e. Une charge partielle de 0, 5 signifie un excès de charge 
équivalent
à la moitié de la charge élémentaire. La charge partielle est sans unité.

I.A.2 Le carbone, à la gauche de l'oxygène dans la classification périodique, 
est un
peu moins électronégatif que l'oxygène. La liaison carbone-oxygène est donc 
polarisée.

Appelons -
µ RO et -
µ OH les moments dipolaires associés respectivement aux liaisons

-
-
-
R O et O H et µ le moment dipolaire de la molécule. On peut écrire

-

µ =-
µ
+-
µ
RO

OH

En chimie, les moments dipolaires sont représentés par des vecteurs orientés de
la charge négative vers la charge positive. En outre, afin de simplifier le 
problème,
les deux liaisons sont considérées comme alignées.
-

-

µ
µ
RO

R

OH

O

H

-

µ
D'après le schéma précédent, il vient
µ = µOH - µRO
où µRO vaut µMe dans le cas du méthanol et µEt dans le cas de l'éthanol. La 
comparaison des moments dipolaires de ces deux molécules donne
µ = µ(méthanol) - µ(éthanol)
= µOH - µMe - (µOH - µEt )
µ = µEt - µMe

Dans la suite du problème, émettons les hypothèses suivantes :
· La charge R des groupes alkyles est indépendante du groupe lui-même ;
la charge du groupe méthyle  Me est alors égale à celle du groupe éthyle  Et .
· Comme on le voit sur le dessin ci-dessous, le barycentre des charges dans les
liaisons alkyle-oxygène est une fois et demi plus éloigné avec le groupe éthyle
qu'avec le groupe méthyle, soit dEt = 1, 5 dMe .
 Me

C

O

H

O

H

dMe
 Et

C

C
dEt

De ces hypothèses, il découle
µEt = dEt  Et = 1, 5 dMe Me = 1, 5 µMe
d'où
et

2 µ = µMe = 1, 2.10-31 C.m
µOH = µ(méthanol) + µMe = 5, 75.10-30 C.m

Le moment dipolaire de la liaison alkyle-oxygène est négligeable devant le 
moment dipolaire de la liaison hydrogène-oxygène (qui est environ 50 fois plus 
intense).
En outre, la liaison O-H a environ une longueur similaire à celle de la liaison 
C-O.
La charge partielle du groupe alkyle est négligeable
devant celles de l'oxygène et de l'hydrogène.

Si l'on tient compte de la géométrie réelle de la molécule d'alcool, l'angle
entre les deux liaisons de l'oxygène introduit un facteur de l'ordre de
cos(180 - 109)  0, 3. Le rapport des moments dipolaires de chaque liaison
est alors égal à environ 15 au lieu de 50. La conclusion reste toujours valable.
Le groupe alkyle ne porte donc pas de charge partielle. Le moment dipolaire de 
la
molécule est alors égal au moment dipolaire de la liaison O-H, soit, pour le 
méthanol,
par exemple :
µ(méthanol) = µOH =  dOH
d'où

=

µ(méthanol)
= 5, 9.10-20 C
dOH

La charge  correspond à environ 37 % de la charge élémentaire. Aucun électron 
n'a
donc été totalement transféré. Cependant, cette dissymétrie de la localisation 
de la
charge est importante.